Peptide gehört zu den Themen, bei denen die Details mehr zählen als die Schlagzeilen. Diese Seite bündelt Hintergrund, Wirkmechanismen und die praktischen Punkte, die am häufigsten gefragt werden.
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Ein zerbrochenes Thermometer führte zufällig zu der Erkenntnis, dass Quecksilbersulfat sich als Katalysator für die Oxidation des bei der Teerfarbstoffindustrie in großen Mengen anfallenden Naphthalins zu Phthalsäure eignete. Durch Reaktion mit Ammoniak ließ sich die Phthalsäure in das Säureamid überführen. Mittels anschließender Hofmann-Umlagerung gelangte die BASF zu Anthranilsäure, die im großtechnischen Maßstab als Ausgangsstoff für die Heumann-Synthese benötigt wurde.
Quellen: de.wikipedia.org
Mittels der 2. Heumann-Synthese konnte die Anthranilsäure zu Indigo in Ausbeuten von 70 bis 90 % verarbeitet werden. Ab 1897 stellte die BASF synthetischen Indigo großtechnisch nach diesem Verfahren her. 1901 gelang der Degussa mit einem Verfahren von Johannes Pfleger, mittels Natriumamid, welches im Castner-Kellner-Verfahren zur Herstellung von Natriumcyanid hergestellt wurde, und einer Alkalischmelze N-Phenylglycin bei einer Temperatur von etwa 200 °C Indigo in hohen Ausbeuten zu erhalten (Heumann-Pfleger-Synthese). Das Natriumamid dient dabei als wasserentziehendes Mittel. Dieses Verfahren wurde gemeinsam mit den Farbwerken Hoechst vermarktet:
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Nach diesem Verfahren produziert die BASF seit 1926 Indigo. Die BASF entwickelte 1905 eine Verfahrensvariante der Heumann-Pfleger-Synthese, bei der das teure Natriumamid durch billigeres Calciumoxid ersetzt wurde. Das Verfahren wurde auf eine früher entwickelte Syntheseroute übertragen. Dabei wird Anilin mit Ethylenchlorhydrin zu 2-Anilinoethanol umgesetzt, das sich in einer Natriumhydroxid-Kaliumhydroxid-Calciumoxidschmelze bei Temperaturen von etwa 280 °C bei befriedigenden Ausbeuten zu Indoxyl umsetzt. Nach diesem Verfahren produzierte die BASF von 1909 bis 1924. Seit 1924 basierte die Indigosynthese der BASF auf Phenylglycinnitril, das aus Anilin hergestellt wurde. In allen Fällen entsteht Indoxyl, das durch Luftsauerstoff zu Indigo oxidiert. Die naheliegende Vermutung, dass die Bildung von Indigo durch basenkatalysierte Kondensation zwischen Isatin und Indoxyl abläuft, konnte durch mechanistische Untersuchungen ausgeschlossen werden. Die Oxidation von Indoxyl in basischer Lösung erfolgt wahrscheinlich über ein radikalisches Zwischenprodukt. Ob die Bildung über die Kupplung von zwei Indoxylradikalen oder der Kupplung eines Indoxylradikals und eines Indoxylanions verläuft, konnte experimentell nicht eindeutig geklärt werden.
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=== Mikrobiologische Synthese === Schon in den 1920er-Jahren wurde beobachtet, dass Bodenbakterien Indigo aus Indol synthetisieren können. Mittlerweile sind eine Reihe mikrobieller Indigoproduzenten wie Pseudomonas putida bekannt, die aus aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Naphthalin, Cumol oder Styrol Indigo bilden können. Das für die Indigobildung verantwortliche Enzymsystem besteht aus einem oder mehreren Enzymen, typischerweise Monooxygenasen, Dioxygenasen oder Hydroxylasen. Die größten Probleme der mikrobiologischen Route sind die hohe Verdünnung des Indigos und der Aufwand für die Abtrennung der beträchtlichen Menge organischen Materials. Bislang konnte eine mikrobiologische Syntheseroute daher nicht kommerzialisiert werden.
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